Synthèse d’espèces chimiques organiques

Les molécules organiques, omniprésentes sur Terre, sont au cœur de l’industrie humaine via notamment l’industrie pétrolifère. Les chimistes se sont intéressés très tôt aux transformations de ces molécules, afin de les adapter à leur besoin. Pour cela, ils ont développés des méthodes de synthèse, que tu vas découvrir dans cette fiche.

 

Les étapes d’une synthèse

Le protocole expérimental d’une synthèse décrit les différentes étapes et manipulations lors d’une synthèse. Ces étapes sont à effectuer dans l’ordre chronologique pour fabriquer la molécule avant de l’isoler et de la purifier.

Première étape : transformation des réactifs en produits

Pour commencer, on identifie les réactifs à l’aide du protocole et on s’équipe en conséquence : gants, lunettes, blouse… Avec la verrerie adaptée, on va prélever les réactifs dans les bonnes quantités et on les introduit dans un réacteur (généralement ballon ou erlenmeyer), qui sert à contenir le mélange réactionnel. C’est à cette étape qu’a lieu la réaction chimique de transformation des réactifs en produits. En fin de réaction, le réacteur contient un mélange d’espèces chimiques, dont celle recherchée.

Généralement, on utilise un montage à reflux :

Deuxième étape : extraction de la molécule recherchée

Dans un deuxième temps, on va chercher à extraire la molécule recherchée du mélange réactionnel. Pour cela, on dispose de différentes techniques selon les propriétés de la molécule : on peut utiliser une filtration sous vide si la molécule est sous forme solide ou encore une extraction liquide-liquide si on est en présence de deux liquides non miscibles. A la fin de cette étape, on a récupéré la molécule synthétisée « brute », c’est-à-dire accompagnée d’impuretés.

Troisième étape : purification

L’étape suivante est consacrée à la purification du produit, donc à l’élimination des impuretés dans le mélange récupéré précédemment. Pour cela, on a encore plusieurs choix : recristallisation, chromatographie, distillation… On obtient alors la molécule seule.

Quatrième étape : analyse

Pour vérifier si on a bien synthétisé la molécule recherchée, on procède à l’analyse du produit obtenu. On peut par exemple vérifier le point de fusion du produit en utilisant un banc Köfler ou encore la comparer avec les réactifs et le produit industriel avec une CCM. Si on s’aperçoit qu’il reste des impuretés, on recommence à purifier le produit puis on l’analyse à nouveau.

 

Choix des méthodes expérimentales pour une synthèse

Le choix des méthodes expérimentales dépend des propriétés physico-chimiques des molécules mises en jeu. On ne peut pas dissoudre un liquide par exemple ! En particulier pour les étapes d’isolement, de purification et d’analyse, on va donc s’efforcer de choisir la meilleure méthode possible.

  1. Isolement

Pour extraire la molécule recherchée, on se base essentiellement sur les propriétés de solubilité de la molécule. Il existe trois voies principales pour réaliser l’isolement.

  • Extraction liquide-liquide : on introduit dans le milieu réactionnel un solvant extracteur (de l’eau salée par exemple), qui n’est pas miscible avec le solvant du mélange initial, mais dans lequel la molécule recherchée est plus soluble que dans le mélange initial. On récupère alors la phase qui contient l’espèce chimique recherchée, qui a une densité différente de la phase du mélange initial.

Synthèse -1

Après séparation des phases, on traite la phase qui nous intéresse en la lavant à l’eau généralement, puis en la séchant avec un agent desséchant (ex : sulfate de magnésium anhydre) qui capte les traces d’eau présentes. On sépare ensuite la molécule recherchée du solvant extracteur avec un évaporateur rotatif.

  • Cristallisation : si la molécule recherchée est solide, on peut modifier le pH du milieu réactionnel ou faire refroidir le mélange afin que la molécule précipite. On récupère alors le solide par filtration puis on le met à l’étuve pour le sécher.

 

  1. Purification

Pour éliminer les impuretés présentes dans le produit brut, il faut déterminer si la molécule recherchée est solide ou liquide.

  • Si elle est liquide, on fait une distillation: cette technique est basée sur la différence de température d’ébullition du produit et des impuretés. Si l’espèce à récupérer a la température d’ébullition la plus basse, elle est vaporisée puis recondensée dans un montage de distillation.

Synthèse 2

  • Si elle est solide, on fait une recristallisation: cette technique est basée sur la différence de solubilité à chaud et à froid entre le produit et les impuretés. On dissous le produit brut à chaud dans un solvant bien choisi, puis on refroidit le mélange : l’espèce recherchée se cristallise tandis que les impuretés restent dissoutes à froid. On extrait ensuite le solide par filtration puis on le sèche à l’étuve.

 

  1. Analyse

Pour identifier le produit et en déterminer la pureté, plusieurs techniques complémentaires existent.

  • Dans le cas d’un liquide, on peut réaliser une chromatographie sur couches minces (CCM) ou une analyse de la densité ou de l’indice de réfraction.
  • Dans le cas d’un solide, on peut relever sa température de fusion avec un banc Köfler.

On peut également réaliser une analyse spectroscopique (UV si le produit est coloré, infrarouge si la molécule comporte des groupes caractéristiques et RMN).

 

Rendement d’une synthèse

Le rendement d’une synthèse est le rapport (sans unité) , avec nobtenu la quantité de matière obtenue et nmax la quantité de matière maximale, calculée à partir des quantités de réactifs.

Attention !! Le rendement doit toujours être strictement inférieur à 1 car il y a toujours des pertes.

En pratique, on décompose ce calcul en plusieurs étapes :

  1. Recherche du réactif limitant
  2. Calcul du nombre de moles théorique de produit
  3. Calcul du nombre de moles de produit obtenu
  4. Calcul du rendement

Exemple : Synthèse du 1-bromobutane

Synthèse )3

On introduit dans le mélange réactionnel 1,25g de 1-butanol (M = 74 g.mol-1) et 2g de HBr (M = 81 g.mol-1). A la fin de la réaction, on obtient 1,6 g de 1-bromobutane (M = 137 g.mol-1).

  1. Recherche du réactif limitant :

Nombre de moles de 1-butanol introduites :

Nombre de moles de HBr introduites :

Pour une mole de 1-butanol consommée, 1 mole de HBr est consommée, donc le réactif limitant est le 1-butanol.

 

  1. Calcul du nombre de moles théorique de produit :

Pour 1 mole de 1-butanol consommée, on forme 1 mole de 1-bromobutane. Donc :

 

  1. Calcul du nombre de moles de produit obtenu :

  1. Calcul du rendement :

On procède ensuite au calcul du rendement :

 

Schématiser les étapes d’une synthèse

Pour schématiser les étapes d’une synthèse, il est important de connaître les montages expérimentaux utilisés ! Pour les représenter au mieux, pense à utiliser un crayon bien taillé et une règle, et n’oublie pas la légende.

 

 

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