Structure des molécules organiques – Bac de Physique-Chimie

Avec la découverte des éléments chimiques par Antoine Lavoisier au 18e siècle, une nouvelle question s’est posée dans le monde de la chimie : comment représenter les molécules ? Dans cette fiche, nous allons voir quels outils ont été développés par les chimistes pour représenter facilement la composition chimique et la structure des molécules organiques.

 

Formule brute des molécules organiques

Les molécules organiques, composées de carbone (C), d’hydrogène (H), d’oxygène (O), ou encore d’azote (N), peuvent être décrites par leur formule brute. C’est l’écriture la plus simple d’une molécule, et elle permet de connaître sa composition chimique. Pour l’établir, on compte le nombre d’atomes de chaque sorte de la molécule, et on indique leur nombre en indice.

 

Exemple de structure des molécules organiques

Pour la molécule d’éthanol :

On compte 3 carbones, 6 hydrogènes et 1 oxygène, donc la formule brute s’écrit : C2H6O.

L’ordre d’apparition des atomes dans la formule est l’ordre alphabétique, sauf pour le carbone et l’hydrogène, qui sont toujours écrits en premier et en deuxième.

 

Formule semi-développée des molécules organiques

On peut aussi choisir de représenter la molécule en groupant certains atomes : c’est la formule semi-développée. Elle permet d’avoir une représentation plus détaillée de la molécule et d’identifier facilement les groupes caractéristiques. Pour cela, on représente toutes les liaisons entre les atomes de la molécule autres que celles de l’hydrogène.

 

Exemple de formule semi-développée des molécules organiques

Toujours pour la molécule d’éthanol :

Formule développée       Formule semi-développée

Cette fois, on ne voit plus les liaisons avec un hydrogène. La formule est plus facile à manipuler et on distingue bien les différents groupes d’atomes.

 

Squelettes carbonés saturés

L’enchaînement des atomes de carbone d’une molécule organique est appelé chaîne carbonée. Cette chaîne peut se présenter sous trois formes différentes : 

molécules organiques 5

             Chaîne linéaire       Chaîne ramifiée Chaîne cyclique

Pour le moment, on étudie uniquement des chaînes carbonées saturées, c’est-à-dire des chaînes qui ne présentent que des liaisons simples C-C. 

Les molécules organiques qui comportent uniquement des carbones et des hydrogènes sont appelés alcanes. Leur formule brute générique s’écrit CnH2n+2, avec n le nombre de carbones. La nomenclature de ces molécules est à la base de la nomenclature en chimie organique, il est donc indispensable de la maîtrise.

 

Nomenclature des alcanes linéaires et ramifiés

Les quatre premiers alcanes à chaîne linéaire ont des noms spécifiques : 

Nombre de carbones Formule semi-développée de la molécule organique Nom de la molécule organique
1 Méthane
2 Éthane
3 Propane
4 Butane

 

Pour les autres alcanes, on utilise les préfixes classiques : pentane, hexane, heptane, octane…

Dans le cas d’un alcane à chaîne ramifiée, il faut identifier la chaîne carbonée la plus longue, puis on regarde le nombre de carbones dans la ramification de la molécule organique. Le nom de la molécule sera composé du nom de l’alcane correspondant à la chaîne carbonée la plus longue, précédée du nom de l’alcane correspondant à la ramification, et dont la terminaison aura été remplacée par -yl.

Attention la position de la ramification doit toujours être la plus petite possible, il faut faire attention à la numérotation de la chaîne carbonée !

 

Exemple de nomenclature

La chaîne carbonée la plus longue comporte 5 carbones, ce qui correspond au pentane. La ramification comporte 1 carbone, donc le préfixe de la molécule sera méthyl-. Pour la numérotation de la chaîne carbonée, on a deux possibilités : de gauche à droite ou de droite à gauche. Dans le premier cas (vert), la ramification sera en position 2, et dans le deuxième cas (bleu), elle sera en position 4. On choisit la position la plus petite, donc le groupe méthyl sera en position 2.

On en déduit la nomenclature finale de la molécule : 2-méthylpentane

 

Nomenclature des alcanes cycliques

Pour les alcanes cycliques, on compte le nombre de carbones des molécules organiques et on fait précéder le nom de l’alcane correspondant par le préfixe cyclo-.

molécules organiques - 4

Cyclohexane (6 carbones)

 

Groupes caractéristiques et familles fonctionnelles

À partir de la formule précédente, on va pouvoir identifier facilement les groupes caractéristiques des moléules organiques. Ces groupes d’atomes sont porteurs de propriétés spécifiques, peu importe la molécule sur laquelle ils se trouvent. A chacun de ces groupes correspond une fonction ou famille fonctionnelle : pour un groupement -OH, la molécule portera une fonction alcool.

Fonction Alcool Aldéhyde Cétone Acide carboxylique
Groupe caractéristique
Suffixe -ol -al -one acide – oïque

 

R représente le radical de la fonction, c’est-à-dire le reste de la molécule.

Attention à ne pas confondre alcool/acide carboxylique et aldéhyde/cétone !!

 

Nommer les molécules organiques

Pour nommer une molécule organique, on procède en plusieurs étapes : 

  1. Dessiner la formule semi-développée de la molécule.
  2. Identifier les groupes caractéristiques dans la formule semi-développée.
  3. Identifier le radical de la molécule en comptant les carbones de la chaîne carbonée.
  4. Reconstruire le nom de la molécule à partir des informations précédentes.

On commence par écrire le nom du radical, puis la position du groupe caractéristique (ex : alcool sur le 2ème carbone) et enfin le nom du groupe caractéristique (voir tableau ci-dessus pour les suffixes à utiliser).

Exemple de nomination des molécules organiques

molécules organiques 3

  1. La formule de la molécule est bien semi-développée.
  2. On identifie le groupe fonctionnel (entouré en rouge ici), et on le nomme.
  3. On compte les carbones pour trouver la longueur de la chaîne carbonée : ici, il y en a 4, donc l’alcane correspondant est le butane.
  4. On nomme la molécule, en prenant en compte la position de la fonction alcool, qui est sur le 2ème carbone : on est donc en présence du butan-2-ol.

 

Identifier des groupes fonctionnels à partir d’un spectre infrarouge

Pour caractériser les molécules organiques, on dispose d’un outil très utilisé dans l’analyse chimique : le spectre infrarouge. L’analyse par lumière infrarouge permet en effet de déterminer les groupes caractéristiques d’une molécule, qui vibrent à des fréquences différentes. 

À la suite de l’analyse, on obtient un spectre avec pour abscisse le nombre d’onde =1f (f = fréquence de vibration), et pour ordonnée la transmittance, c’est-à-dire la fraction de lumière transmise après passage dans la molécule.

On observe la présence de plusieurs bandes : en déterminant leur nombre d’onde central et leur intensité, on peut remonter aux groupes caractéristiques présents dans la molécule.  On peut bien sûr s’aider d’une table pour identifier les bandes.

Avant 1500 cm-1, on peut voir l’empreinte digitale de la molécule : ces bandes ne sont pas exploitables directement.

molécules organiques -2

Voici les fréquences et aspects de quelques bandes utiles à avoir en tête :

Fonction Nombre d’onde Intensité
Aldéhyde/cétone Environ 1800 cm-1 Forte
Acide carboxylique Environ 1700 cm-1

Environ 2800 cm-1

Forte

Moyenne, bande large

C-H Environ 3000 cm-1 Faible, bande large
Alcool Environ 3300 cm-1 Forte

 

Dans le spectre ci-dessus, on observe deux bandes principales : une à 1700 cm-1 d’intensité forte, et une à environ 3000-3300 cm-1 d’intensité assez faible. D’après la table ci-dessus, la première bande est caractéristique de l’acide carboxylique, tandis que la deuxième est à la fois caractéristique de liaisons C-H et d’une fonction acide carboxylique. 

Si on regarde la formule développée de l’acide éthanoïque, on observe la présence de liaisons C-H et d’une fonction acide carboxylique, ce qui correspond bien au spectre !

molécules organiques 1

Formule semi-développée de l’acide éthanoïque

 

Ce qu’il faut retenir sur la structure des molécules organiques

Formule brute = la plus simple, pour avoir la composition chimique

Formule semi-développée = plus détaillée, pour avoir la structure et les groupes fonctionnels

Squelette carboné = succession de molécules de carbone, base de la molécule

Nomenclature = 1 – méthane, 2 – éthane, 3 – propane, 4 – butane

Ramification = préfixe de la ramification avec terminaison en -yl

Fonctions à connaître = alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique + nomenclature

Spectre infrarouge = identifier les bandes avec leur nombre d’onde et leur intensité pour déterminer les groupes caractéristiques de la molécule

 

Et voilà, vous savez tout sur les molécules organiques ! N’hésitez pas à poursuivre vos révisions avec d’autres fiches de Physique-Chimie !