Structure et propriétés – Bac de physique-chimie

Voici un chapitre clé du bac de physique-chimie – structure et propriétés. On vous explique tout ce qu’il faut savoir !

 

Les molécules organiques sont à la base de la vie sur Terre. S’il existe près de 10 millions de molécules organiques différentes, elles ont toutes des fonctions spécifiques liées à leur structure : cycle, ramification, groupe caractéristique… Dans cette fiche, qui complète la fiche similaire de première, tu verras comment la structure et les propriétés des molécules organiques sont liées et quels outils sont utilisé pour représenter ces molécules.

 

Structure et propriétés – formule topologique

En première, tu as vu comment les représenter avec les formules brutes et les formules semi-développés, mais un outil plus pratique a été développé par les chimistes : la formule topologique. Dans cette formule, les carbones et les hydrogènes qui leur sont liés ne sont pas représentés.

Pour représenter une liaison simple carbone – carbone, on utilise un segment, et un double-segment pour une liaison double carbone – carbone. Cette formule permet de donner des indications sur la géométrie de la molécule en respectant les angles entre les liaisons.

 

Exemple de l’éthanol

 

 

Formule semi-développée                                                     Formule topologique

 

Sur la représentation de droite, il n’y a plus de carbone explicitement dessinés : on se contente d’indiquer leur emplacement avec une ligne brisée. Les hydrogènes liés au carbone ne sont pas non plus dessinés : comme le carbone fait obligatoirement 4 liaisons, on déduit facilement leur emplacement !

Cette représentation simplifiée est très utile pour dessiner et manipuler facilement les molécules, pour modéliser une étape de synthèse par exemple. Elle est très utilisée par les chimistes pour sa rapidité et sa précision géométrique.

 

 

Structure et propriétés – familles fonctionnelles

En première, tu as sûrement entendu parler des alcools, aldéhydes… Mais ce ne sont pas les seuls groupes caractéristiques qui existent ! En voici quelques autres, que tu devras également maîtriser :

 

Fonction Ester Amine Amide Halogénoalcane
Groupe caractéristique
Suffixe R-oate de R1-yle -amine

Attention, R1 et R2 peuvent être des H !

-amide

Attention, R1 et R2 peuvent être des H !

bromo-

X = F, Cl, Br, I

 

La nomenclature de ces groupes fonctionnels est plus compliqués, mais pas de panique, avec un peu de méthode cela se fait très bien. Petit résumé des étapes à ne pas oublier :

  1. Repérer la chaîne carbonée principale.
  2. Repérer les groupes caractéristiques et les ramifications, et les identifier.
  3. Se reporter à la règle de nomenclature fournie, qui permet de trouver facilement le nom de la molécule.

 

 

Exemple pour un ester

La première chose à repérer est que la molécule est sous forme topologique. On va ensuite pouvoir suivre les étapes précédentes :

  1. Chaîne carbonée principale : pentane
  2. On reconnaît un ester, relié à deux atomes de carbone, donc un éthane.
  3. Règle de nomenclature des esters :

« Le nom d’un ester comporte deux termes :

  • le premier désigne la chaîne principale dans laquelle on remplace la terminaison -ane par -oate.
  • le second, qui se termine en -yle, est le nom du groupe alkyle qui forme la chaîne secondaire.

Les chaînes sont numérotées à partir de l’atome de carbone lié à l’atome d’oxygène de la fonction ester. »

Le nom de la molécule est donc le pentanoate d’éthyle.

 

 

Structure et propriétés – squelettes carbonés insaturés, cycliques

Mais les molécules ne se différencient pas uniquement par leurs groupes fonctionnels. La nature des liaisons entre carbones, qui peuvent être simples, doubles ou même triples, influe sur les propriétés de la molécule.

Une chaîne carbonée insaturée possède une ou plusieurs liaisons multiples. S’il s’agit d’une liaison double, la molécule est un alcène, et s’il agit d’une liaison triple, la molécule est un alcyne.

 

Exemple

Cette molécule possède une liaison double, donc c’est un alcène. Pour la nommer, on remplace la terminaison -ane de l’alcane par -ène. Il s’agit donc de l’éthène.

 

 

Il existe également des chaînes carbonées cycliques. Si elles ne possèdent pas de liaison multiple, on les nomme avec le préfixe cyclo-, sinon on utilise des noms spécifiques, comme pour le benzène par exemple.

 

                       

          Cyclohexane                                      Benzène

 

Comment reconnaître facilement une insaturation ?

C’est tout simple, il faut se rapporter à l’alcane correspondant. Par exemple pour le cyclohexane, de formule brute C6H12, l’alcane à six carbones correspondant est l’hexane, de formule brute C6H14. On constate qu’il manque deux hydrogènes, donc on a une insaturation. Plus simplement, la molécule ne respecte plus la formule CnH2n+2.

 

Structure et propriétés – isomérie de constitution

Cependant, il est difficile de déterminer la structure des molécules si on a uniquement la formule brute. En effet, pour une même formule brute, il peut y avoir différentes formules développées, et donc différentes molécules. Ces molécules sont appelées isomères de constitution : elles ont la même formule brute mais pas la même formule développée.

On distingue plusieurs types d’isomérie de constitution :

  • Isomérie de chaîne: la chaîne carbonée est différente entre les deux molécules

 

 

     Butane                                                          2-méthylpropane

 

 

  • Isomérie de position: le groupe caractéristique est porté par deux atomes de carbone différents

 

 

 

Propan-1-ol                                                                Propan-2-ol

 

  • Isomérie de fonction: les deux molécules n’ont pas les mêmes fonctions

 

 

Structure et propriétés – polymères

Il existe également une autre forme de molécule, qu’on appelle les polymères. Il s’agit d’un ensemble constitué d’un enchaînement d’un motif ou unité de répétition.

 

Exemple du polyéthylène

En répétant n fois le motif entre parenthèses, on obtient le polymère complet.

 

 

Les polymères sont très courants dans la vie quotidienne : on les trouve dans le plastique, la cellulose… et même dans notre ADN, qui est un polymère à part entière ! Il existe :

  • Des polymères naturels: cellulose, caoutchouc, protéine, lait…
  • Des polymères synthétiques: polyéthylène (sacs poubelles), polystyrène (isolant thermique), PVC (revêtement de sol), polyester (textiles, bouteilles d’eau)…

 

N’hésitez pas à consulter d’autres fiches de physique chimie pour avancer dans vos révisions ! Bon courage !